最も重要な要素が、「経営者が関わる（丸投げしない）」です。
経営者の方が関わらない案件は、99％失敗します。
どのような失敗があるかというと、
・途中で頓挫
・担当者が変わってめちゃくちゃになる
などなどプロジェクトそのものが崩壊します。
【なぜ経営者が必要か】
予算の決定権があるのはもちろんのこと、担当者や役職の方がYesなりNoなり、いろいろ意見が出ます。
その際に、経営方針があったり、経営者が引率していると話がまとまります。
このあたりは、論理的にどうこうというよりも、統率力になります。
IT導入やDXにおいては、社内の方が全員YESということは、まずありえません。
必ず反対勢力が現れますが、そこをまとめたり統率するにあたっては経営者がいないと難しいのです。
例え、1人社長でも個人事業主の方でも、業者さんに丸投げではなく傾聴し、共に歩む姿勢が重要です。
逆に、関わりすぎもNGです。
どんなに詳しい経営者の方、個人事業主の方でも、正直言って我々エンジニアたちからすれば、「詳しい」だけなのです。システムエンジニアは、要望に対して単にできる、できないだけではなく、やるべきか？運用面は？リスクは？と、3手、4手先も考えますし、知識と実践は違うので、口をはさみすぎると業者さんの能力を発揮させることができませんので注意が必要です。
丸投げもよくないが、口をはさみすぎると毒親と同じという感じです。